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   Responsabile: Elena De Felip
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Missione

L'attività di ricerca ed istituzionale del Reparto di Chimica tossicologica

CONTAMINANTI ORGANICI PERSISTENTI (POP)

La “Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants (POPs)” (Maggio 2001) costituisce un trattato a carattere mondiale per la protezione della salute umana e dell’ambiente dai composti in epigrafe. I POP - contaminanti chimici rilasciati nell’ambiente soprattutto in conseguenza di attività antropiche (es., produzione industriale, pratiche agro-zootecniche, produzione/smaltimento di rifiuti) - hanno marcata stabilità intrinseca,
tale che possono rimanere inalterati nell’ambiente a lungo, subire un’ampia diffusione geografica e tra comparti ambientali, e accumulare negli organismi viventi. Essi sono pericolosi per l’essere umano e la fauna selvatica a causa della loro tossicità.
Segue un profilo sui POP d’interesse e composti assimilabili.

Idrocarburi policiclici aromatici (IPA) La famiglia degli IPA è costituita da idrocarburi con due o più anelli aromatici condensati; il numero totale di possibili composti è stimato superiore al migliaio. Gli IPA, presenti nei combustibili fossili e comunemente anche nell’ambiente, hanno solubilità elevata nei lipidi e nei solventi organici,
e molto bassa in acqua; quelli più pesanti sono scarsamente volatili. Gli IPA si formano principalmente nelle combustioni con insufficiente apporto d’ossigeno. L’inerzia chimica conferisce loro una bassa tossicità generale; tuttavia, alcuni IPA mostrano una forte attività cancerogena in animali da laboratorio. Tra questi ultimi, benzo[a]antracene, benzo[b+j+k]fluorantene, benzo[a]pirene (B[a]P), dibenzo[a,h]antracene, e indeno[1,2,3-cd]pirenerivestono particolare interesse poiché classificati dalla IARC (Lione) come probabili o possibili cancerogeni per l’uomo. Di essi, il più noto è il B[a]P.

Policlorobifenili (PCB) I PCB sono stati prodotti per molti anni su vasta scala (ca. 2 × 109 kg) in miscele complesse - es., Aroclor, Clophen, Fenclor, Kaneclor - destinate a una molteplicità di usi, quali: fluidi dielettrici in apparati elettrici, fluidi idraulici, veicolanti o diluenti sinergici dei pesticidi, plastificanti, ritardanti di fiamma, fungicidi, componenti di vernici. In conseguenza di un così vasto impiego, di un frequente improprio smaltimento, delle loro doti di stabilità chimico-fisica, e della loro elevata persistenza ambientale, i PCB sono divenuti contaminanti ubiquitari. Nei Paesi occidentali, la loro produzione industriale è stata interrotta tra la metà degli anni ‛70 e la metà degli anni ‛80. Inclusi i monocloroderivati, essi costituiscono una famiglia di 209 composti (“congeneri”), differenti a seconda del grado di clorurazione e, per uno stesso grado di clorurazione, della posizione degli atomi di cloro. La solubilità in acqua è generalmente molto bassa e diminuisce all’aumentare del grado di clorurazione. Elevata persistenza ambientale e marcata lipofilicità conferiscono ai PCB un forte potenziale di bioaccumulo/biomagnificazione. La tossicità dei PCB - dimostrata su animali di laboratorio e sull’uomo in seguito a esposizione occupazionale e accidentale - si manifesta con disordini cutanei, perdita di peso, danni epatici, disfunzioni endocrine e riproduttive. I PCB hanno scarso potere genotossico; la IARC (Lione) ha classificato tali composti come probabili cancerogeni per l’uomo. Per molti congeneri è stata dimostrata attività immunotossica e la capacità d’interferire con l’omeostasi endocrina: in particolare, per alcuni congeneri è stata dimostrata in vitro e in vivo un’azione simil-estrogenica e tireostatica. Un interesse particolare rivestono i PCB diossina-simili, caratterizzati da un’azione tossica simile a quella della 2,3,7,8-T4CDD (o “diossina”; v. sotto) anche se di minore intensità: il rischio per la salute derivante dall’esposizione a questo tipo di PCB viene dunque valutato sulla loro concentrazione totale espressa in equivalenti di 2,3,7,8-T4CDD (unità TE o TEQ).

Polibromodifenileteri (PBDE) - I PBDE sono una famiglia di è 209 congeneri differenti per numero e posizione degli atomi di bromo sui due anelli aromatici del difenil ossido. Caratterizzati da temperature di ebollizione varianti tra 310 e 425 °C e da basse pressioni di vapore, tali sostanze sono molto lipofile e hanno solubilità in acqua estremamente basse. Il più importante uso industriale dei PBDE è come ritardanti di fiamma (FR), in miscele contenenti principalmente congeneri tetra-, penta-, otta- e decabromosostituiti. Dati sul destino ambientale suggeriscono che sia la fotodegradazione a giocare un ruolo rilevante nella scomparsa dei PBDE. Informazioni limitate sono disponibili sull’esposizione della popolazione generale a tali composti, che avviene essenzialmente attraverso la dieta (es., il consumo di pesce). I dati di tossicità disponibili sui PBDE sono piuttosto scarsi e riguardano per lo più i congeneri presenti nelle miscele commerciali usate come FR. Negli studi di tossicità a breve termine non sono stati osservati effetti tossici rilevanti; saggi di teratogenicità, mutagenicità e genotossicità sono stati eseguiti solo su pochi congeneri e sono risultati negativi. La IARC (Lione) ha stimato il decabromodifeniletere come non classificabile rispetto alla cancerogenicità per l’uomo; nessuno degli altri PBDE è stato valutato dalla IARC. Saggi in vivo hanno evidenziato per i penta-, otta- e decabromobifenili una potenziale attività di sregolatori endocrini per gli organismi viventi.

Policlorodibenzodiossine (PCDD) e policlorodibenzofurani (PCDF) Le PCDD e i PCDF (complessivamente anche noti come “diossine”) sono composti eteroaromatici policlorurati a struttura quasi-planare, nei quali il livello di clorosostituzione varia da uno a otto. In totale, si distinguono 75 congeneri delle PCDD e 135 dei PCDF. Le caratteristiche chimico-fisiche variano con il grado di clorurazione: le molecole con quattro o più atomi di cloro hanno una solubilità in acqua molto bassa ed elevato grado di lipofilicità. Questi composti hanno una bassa tensione di vapore, un alto punto di fusione, sono scarsamente biodegradati, e vengono fotodegradati dalla luce solare solo in particolari condizioni. Hanno una lunga persistenza ambientale e un’elevata tendenza al bioaccumulo nei vari livelli delle catene alimentari; la loro presenza nell’ambiente è ubiquitaria. Con l’eccezione della “chimica fine”, PCDD e PCDF non sono prodotti industriali ma derivati indesiderati di molte attività antropiche: in particolare, essi si formano nei processi di combustione di materiale organico, in presenza di cloro e in carenza d’ossigeno, e in alcuni processi industriali, tra cui quelli di produzione/riciclo di materiali metallici. In misura minore, anche le combustioni naturali sono responsabili della presenza ambientale di PCDD e PCDF, tanto che tracce di tali composti sono state rilevate in reperti “storici” di sedimenti e suoli. Le PCDD e, soprattutto, i PCDF sono contaminanti ricorrenti delle miscele commerciali di PCB (es., fluidi dielettrici); la loro presenza viene esaltata se il fluido dielettrico subisce un incidente caratterizzato da shock termico o incendio. Tra i 210 congeneri che compongono il gruppo delle PCCD e dei PCDF, solo i 17 composti 2,3,7,8-clorosostituiti hanno interesse tossicologico a causa del loro potenziale cancerogeno e dei possibili effetti sulla riproduzione, sullo sviluppo neurocomportamentale, e sui sistemi endocrino e immunitario osservati in animali da laboratorio. Il più attivo tra tutti i congeneri è la 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-diossina (2,3,7,8-T4CDD), i cui effetti tossici si verificano anche a esposizioni molto basse; gli altri congeneri esercitano un’azione simile, ma di minore intensità relativa. Per i 17 congeneri su evidenziati si possono esprimere i potenziali tossici di ciascun congenere rispetto alla 2,3,7,8-T4CDD mediante fattori di tossicità relativa (TEF), ed esprimere la tossicità di miscele complesse di PCDD e PCDF in unità TE o TEQ. Tra gli effetti non cancerogeni valutati su popolazioni adulte sovraesposte (es., addetti alla produzione di clorofenoli, popolazione di Seveso), la cloracne è risultata essere l’effetto correlabile in maniera più sistematica con l’esposizione ad alti livelli. La IARC ha classificato la 2,3,7,8-T4CDD come cancerogena per l’uomo (Gruppo 1) e le altre PCDD e i PCDF come non classificabili rispetto alla loro cancerogenicità per l’uomo (Gruppo 3).

DDE, DDT, e HCB I pesticidi costituiscono un gruppo di molecole sviluppate per il controllo di organismi nocivi, soprattutto in campo agricolo. Molti di essi sono tossici anche per altri organismi, incluso l’uomo. I pesticidi organoclorurati d’interesse sono stati usati intensivamente per decine di anni: caratteristiche comuni a tutti sono l’elevata persistenza ambientale e la capacità di bioaccumulo lungo le catene alimentari con effetti tossici ben documentati sul biota. Il DDT è stato a lungo usato in tutto il mondo contro una grande varietà di insetti dannosi per la protezione sia della produzione agricola sia della salute umana. Nell’ambiente può essere degradato dall’azione della luce solare o metabolizzato dagli organismi. Il DDT è incluso dalla IARC tra le sostanze sospette cancerogene (Gruppo 2B) presenti nell’ambiente; ha proprietà embriotossiche, deprime il sistema immunitario, e ne è stata accertata un’attività di distruttore endocrino negli organismi viventi. La sua declorurazione parziale porta alla formazione di metaboliti attivi a livello biologico, tra cui il DDE. L’esaclorobenzene (HCB) ha proprietà di stabilità e resistenza, e viene usato come fungicida nell’immagazzinamento delle granaglie; si può trovare anche come residuo nei processi industriali di clorurazione del benzene. Da queste fonti, l’HCB raggiunge l’ambiente ed è ridistribuito soprattutto attraverso il comparto aereo. Da un punto di vista tossicologico, la maggior parte dei dati di tossicità sull’uomo derivano da un avvelenamento accidentale avvenuto negli anni ‛50 in Turchia in seguito al quale si verificarono ca. 600 casi di porfiria cutanea tarda, con ulcere cutanee, cambio del colore della pelle, artrite, e problemi al fegato, al sistema nervoso, e allo stomaco. L’HCB è stato classificato dalla IARC come possibile cancerogeno per l’uomo (Gruppo 2B); ne è stata inoltre evidenziata un’attività di distruttore endocrino.


Pubblicato il 07-01-2007 in Missione , aggiornato al 25-03-2013

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